Ins Deutsche übertragen bedeutet dies Hüpfen von einer Insel zu einer anderen. Das kann mit dem Schiff oder dem Boot vor sich gehen aber auch mit Flugzeugen. Meist werden dazu kleinere Wasserflugzeuge eingesetzt, die nicht auf das Vorhandensein eines Flugplatzes angewiesen sind. Ziele des Island Hoppings sind in aller Regel Inselgruppen. Sehr beliebt für diese Reiseform sind die Inseln in der Karibik wie Kuba, die Domenikanische Republik, Jamaica und die Bermudas oder auch Puerto Rico. Aber auch kleinere Inseln sind sehr gefragt. Island Hoppings über die British Virgin Islands, Anguilla, Marigot, Osbourn oder auch Dominica sind seit Anfang der 90 er Jahre sehr beliebt geworden.
Solche Island Hoppings lassen sich privat vor Ort sehr schwer organisieren. Deshalb haben verschiedene Reiseveranstalter dies als Marktlücke erkannt und bieten diese Form des Reisens als Pauschalreisen an. Der Tourist muss sich dabei so gut wie um nichts kümmern. Flug- und Fährverbindungen sind im Reiseprogramm integriert, ebenso die Übernachtungen, die Verpflegung und das touristische Rahmenprogramm. An solche Form des Reisens sollte allerdings nur der jenige denken, der es sich auch leisten kann. Sehr schnell können hier hohe 4-stellige Eurobeträge erreicht werden und nach oben hin ist alles offen. Dennoch können Pauschalreisen günstiger sein als Individualreisen und der Tourist oder die Reisegruppe sehen sich keinem Stress ausgesetzt. Dass sich für Gruppenreisen bei den Veranstaltern merkliche Preisnachlässe ausgehandelt lassen, versteht sich von selbst.
Außer den Inseln in der Karibik hatte sich bald die hawaiianische Inselgruppe als prädestiniertes Ziel für Island Hopping etabliert. Neben diesen beiden Hot Spots entdecken einige Reiseveranstalter zunehmend die Malediven und die Seychellen als geeignete Destinationen für pauschales Island Hopping. Aber auch die Inselgruppen um die norwegischen Lofoten werden zunehmend interessanter, wobei hier vorwiegend größere Schiffe bis hin zu Kreuzfahrtschiffen zum Einsatz kommen. Ob man hier noch von Island Hopping sprechen kann, ist eine Frage der Definition. Es bleibt natürlich jedem Touristen unbenommen, dies als solches zu betrachten.